29-åringen förlorade inte serven i sin 6-4, 6-4 seger i andra omgången över nr. 6-seed på lördagen.
Innan lördagen hade 29-årige Thiago Monteiro aldrig gått vidare till den andra omgången av ett ATP Masters 1000-evenemang.
Med inspiration från sådana som Adrian Mannarino och Jan-Lennard Struff, kanaliserade brasilianaren sitt 'det är aldrig för sent'-mantra för att låsa upp den nya milstolpen och slog en av de hetaste konkurrenterna i processen.
Monteiro ställde upp på en oklanderlig serveringsuppvisning för att kasta ut nr 6-seed Stefanos Tsitsipas, 6-4, 6-4. Den 118:e rankade kvalet mötte inte en brytpunkt förrän han serverade för mötet efter att ha missat ett par matchpoäng mot grekens serve i föregående match. Monteiro, som gjorde 89 procent av sina första servar, skulle radera det innan han stängde ut Tsitsipas med en inifrån-ut-vinnare i forehand.
”Här i förhållandena fungerar serven, speciellt vänsterserven, riktigt bra. Bollen studsade högt, säger Monteiro till pressen.
'Jag visste att jag hade en stor utmaning framför mig mot en toppspelare, men jag mådde bra.'
Innan kvalificeringen i Madrid kom Monteiro efter en sträcka med 1-3 på ATP Challenger Tour.
© 2024 Getty Images
Vänsterspelaren firade sin första fullbordade topp 10-seger sedan han besegrade Holger Rune i ett Davis Cup-gummi i september 2023. Monteiro är en före detta världsnr 61 och kan komma tillbaka in i topp 100 om han avancerar förbi nr 30, seedade Jiri Lehecka i den tredje omgången.
'Aldrig för sent faktiskt. Jag ser killar som Struff som är (34), vann sin första ATP (titel) förra veckan. Mannarino, 35, han hade sin bästa säsong i sin tenniskarriär förra året”, sa han.
'Tennis är så här. En vecka kan förändra hela året, hela planerna som du har. Du behöver bara fortsätta arbeta hårt och fortsätta att försöka njuta av det, ta den här möjligheten när den dyker upp.”
titta på 30 för 30 naturpojke
Tsitsipas har nu tappat raka matcher efter att ha öppnat sin europeiska lerbana med 10 segrar i rad. Den tidigare tvåan av Roland Garros tog sin tredje Monte Carlo-krona innan Casper Ruud hämnades det sista nederlaget genom att vända på steken i söndagens Barcelona-titelmatch.
'Jag hade en väldigt bra motståndare på andra sidan nätet. Han kom med fantastiska skott och straffade mig varje gång jag spelade kort. Lyckades inte få djupet i domstolen”, bedömde Tsitsipas.
