Amerikanen väntas hamna utanför Top 60 nästa vecka som ett resultat av tisdagens förlust.
Det var 12 månader sedan när Chris Eubanks klev in i vinnarcirkeln på ATP-touren för första gången med sitt flashiga lopp på Mallorca-mästerskapen.
På tisdagen snubblades Eubanks av det första hindret i sitt titelförsvar.
Jakub Mensik spelade bara sin andra match på turnénivå på gräs och slog ut nr 8-seedet, 6-3, 3-6, 6-1. 18-åringen överservade amerikanen med 12 ess (mot nio) och en framgång på 64 procent på sin andra serve (mot 50) för att avancera efter 90 minuter.

Mensik har nu 11-7 den här säsongen på tournivå.
© Representeras av ZUMA Press, Inc.
Efteråt, under en intervju på banan, ombads Mensik att beskriva sitt spel efter att ha blivit den yngsta matchvinnaren i turneringens historia.
”Min serve är det största vapnet, även en kraftfull forehand och backhand. Ja, en aggressiv baseliner, sa han.
Tidigare den här säsongen, Mensik tävlade sin första ATP-titelmatch i Doha och har tagit ett par topp 10-segrar genom att befästa sin plats bland de 100 bästa. Men skadeproblem nekade honom möjligheten att göra sin debut i French Open.
'Naturligtvis efter svåra veckor, som lidit av skadan, är jag glad över att kunna tävla igen,' sa tjecken. 'Tillbaka på gräset med ett 'W.' Jag är nöjd och jag kommer att pressa mer inför nästa omgång.'
Mallorca mästerskap
Resultat R32 - Singlar för män 3 6 1 6 3 6Fabio Fognini väntar i andra omgången.
När det gäller Eubanks förväntas han hamna utanför topp 60 nästa vecka. Det kommer inte att bli lättare för Paris 2024 Olympian med kvartsfinalpoäng att försvara i Wimbledon.
Vidare läsning
- FUNKTION: Chris Eubanks i vår 'Open Up'-serie
- ÅTERBLICK: Alex Michelsens fantastiska uppstigning

Michelsen är vidare till sin tredje ATP-kvartsfinal för säsongen (förlorade tidigare två).
© Getty bilder
Alex Michelsen, som fick ut 7-5 i den tredje av Eubanks här förra året i den inledande omgången, slog sin biljett till kvartsfinalen. 19-åringen eliminerade finalisten Adrian Mannarino från 2023, frö nummer 3, efter att ha säkrat en 7-6 (5), 6-4-seger.
Michelsen är inte främmande för gräset, efter att ha slutat tvåa i Newport i juli förra året till Mannarino i bara sitt andra framträdande på tour-nivå. Världs nummer 62 anlände efter att ha kvalificerat sig till 500-level eventet i Halle, där han besegrades av Matteo Berrettini.
Paul Jubb och Adam Walton vann sina första dragningar efter att ha kommit igenom kvalet.